쿠팡, 산타토익, 아이디어스, 텀블벅까지
유니콘 스타트업에서 눈부신 역량을 쌓은 저자의 비결, ‘세컨드 펭귄 전략’

월급쟁이 삶에서 탈피해 오너가 되는 상상을 해 보지 않은 사람이 있을까. 직장인들 사이에 ‘창업’은 가슴속에 묻어 둔 하나의 꿈이다. 대기업 입사, 공무원 합격이 미래를 보장하지 않는 시대기에 창업의 허들은 갈수록 낮아지고 있으며, 경제적 자유 또는 세상을 바꾸겠다는 야심으로 스타트업 창업에 뛰어드는 퍼스트 펭귄은 계속 늘고 있다. 그러나 과연 창업만이, 퍼스트 펭귄이 되는 것만이 최고의 방법일까?

저자는 쿠팡, 뤼이드, 백패커 등 이제는 유니콘이 된 스타트업에서 자신의 역량을 극대화한, 그야말로 전형적인 세컨드 펭귄이다. 창업자가 되어 가늠할 수 없는 리스크와 불확실성을 감내하는 대신, 그들의 한계를 보완하고 더욱 주체적으로 일하며 어디서든 자신의 능력을 발휘할 수 있는 세컨드 펭귄 전략을 선택한 것이다. 상대적으로 부족한 스펙이었지만 누구보다 치열하게 부딪히며 대체 불가한 리더로 인정받은 저자는 이 책에서 불확실성이라는 안갯속에 몸을 던지는 퍼스트 펭귄과 그들을 위험으로부터 보호하고 실패 확률을 최소한으로 줄이며 성장하는 세컨드 펭귄에게 필요한 역량이 무엇인지 이야기한다.

찬란한 퍼스트 펭귄을 꿈꾸는 모든 직장인에게
창업자보다 빛나는 세컨드 펭귄, 기업가형 인재의 길을 제시하다

‘창업을 권하는 시대’에 창업자의 길 대신 기업가형 인재의 길을 제안하는 저자의 의도는 분명하다. 많은 이가 퍼스트 펭귄을 꿈꾸지만, 우리나라에서 5년 이상 버티는 스타트업의 비율은 겨우 30퍼센트에 불과하다. 필연적으로 매우 험난하고 성공 가능성이 낮은 가시밭길을 걸어야 하는 것이다. 그러나 성장하는 스타트업에서 압축 성장을 이루며 누구에게도 뒤지지 않는 경쟁력을 키운 세컨드 펭귄은 어느 회사를 가더라도 그 능력을 인정받고 회사와 자신의 성장 모두를 견인할 수 있다.

저자는 이 책에 불확실성과 위험을 담보로 몸을 내던져야 하는 부담은 덜고, 어느 곳에 가더라도 살아남을 수 있는 세컨드 펭귄만의 성장 전략을 세심하고 꼼꼼하게 정리했다. 그가 이야기하는 기업가형 인재의 일은 문제를 해결하고, 데이터를 분석하며, 위험을 최소화하는 방향으로 창업자의 의사 결정을 서포트하고, 리더로서 조직을 잘 이끄는 것이다. 이를 위해 갖춰야 하는 역량으로 ‘문제 정의’, ‘가설 기반 사고’, ‘데이터 분석’, ‘데이터 내러티브’, ‘리더십’을 꼽으며, 기업가형 인재가 갖춰야 하는 자질부터 실무 역량까지, 모든 것을 담았다.

총 3개의 부 중 1부에서는 세컨드 펭귄의 전략을 알기 위해 먼저 퍼스트 펭귄인 창업자와 세컨드 펭귄인 기업가형 인재의 차이점을 밝힌다. 무모한 결정을 하는 것처럼 보이는 창업자들의 전략이 성공하는이유, 이러한 창업자의 성공이 그 이후에 딜레마가 되는 과정, 그 딜레마를 해결하는 열쇠는 결국 세컨드 펭귄임을 이야기한다. 2부에서는 스타트업에서 다양한 역할을 맡고 있는 기업가형 인재가 하는 일에 대해 구체적으로 다루고, 스타트업이라는 특수한 환경에서의 커리어 쌓기 팁을 전수한다. 3부에서는 저자가 직접 만들고 정리한 실전 업무 노하우를 공개한다.

행운의 여신을 기대하기보다
단단하게 자신만의 삶을 개척해 나가는 세컨드 펭귄이 되기를

내 월급만 빼고 다 오른다는 고물가 시대에 월급만으로는 생활하기 어렵다고들 한다. 이를 반증하듯 근로 소득 외에 또 다른 파이프라인을 만들어 준다는 각종 부업, 창업 정보가 넘쳐 난다. 손쉽게 월급 이상의 수익을 보장한다는 그들의 광고는 확실히 매력적이다. 그러나 인생에는 정답이 없다. 사람마다 가치관과 철학, 목표와 방향성이 다르기 때문이다. 누군가가 성공했다고 해서 모두가 그 방법으로 똑같이 성공하지는 않는다. 극히 일부에게만 통했던 방법은 방법이라기보다 운 좋게 행운의 여신을 만난 것에 가깝다.

인내심과 리스크 감수 능력을 동시에 지닌 세컨드 펭귄은 합리성을 기반으로 전략적 의사 결정을 내린다. 직관과 싸우며 종종 반직관적인 결정을 내리기도 한다. 대다수 사람이 말하는 방향과 반대로 가야 하며, 매뉴얼에서 벗어나 자신만의 길을 개척해야 한다. 이러한 의사 결정 원칙은 우리 삶에도 동일하게 적용된다.

저자는 주도적으로 일하며 자신의 역량을 극대화하는 기회를 잡아 첫 바퀴를 돌려야 한다고 말하며 그런 압축 성장의 기회는 대기업보다 스타트업에 더 많다고 주장한다. 스타트업 특성상 개인에게 더 많은 기회가 주어지고 기여도에 따라 가져갈 수 있는 보상 수준도 매우 높기 때문이다. 멀티플레이어로 일하며 얻는 경험과 지식은 나만의 역량이 되고, 그것은 결국 나의 가치를 높이는 무기가 된다. 이 책과 함께 나만의 독보적인 영역을 확보하는 세컨드 펭귄의 전략을 구축해 보자.

이 책에 대한 찬사
들어가는 말 창업자보다 기업가형 인재가 되라

1부 퍼스트 펭귄의 도약
1. 창업자는 또라이다
내가 만난 네 명의 창업자|창업자의 과신|창업자의 비전과 매력|텀블벅의 창업자|창업자인가, 기업가형 인재인가?
2. 모든 퍼스트 펭귄은 두 번째가 필요하다
스티브 잡스의 두 얼굴|픽사를 만나다|애플로의 복귀|창업자의 딜레마
3. 창업자는 직관으로 베팅한다
창업자의 필승 전략| 직관은 역량이다|직관은 데이터의 한계를 돌파한다|직관의 기원|언제 직관을 신뢰할 수 있을까?|틀린 직관은 틀리기 전까지는 틀리지 않는다
4. 세컨드 펭귄은 합리성으로 결정한다
결과론적 사고를 극복하기|내부 관점 벗어나기|지속적으로 수정하기|인공 지능은 답을 주지 않는다|인공 지능도 늙는다|가치를 창출하는 알고리즘|인간의 전략|열린 문제와 유추적 사고
5. 권력은 세컨드 펭귄을 유혹한다
리더의 권력 남용|권력은 권력을 갈망하는 자를 갈망한다|리더는 책임진다|리더의 숙명
6. 창업자여, 왕관의 무게를 견뎌라
권력의 대가|승리의 선순환|창업자의 야심|왕관의 무게|건강한 권력욕|창업자의 꿈|행복한 창업자

2부 세컨드 펭귄의 성장 공식
1. 나는 기업가형 인재인가?
지능은 얼마나 중요할까?|지능의 역설|유동 지능과 결정체적 지능|경험과 지식|지식의 배신
2. 스타트업에서의 커리어 설계
시간의 축|탐색의 시간|내면의 열정을 좇아라|나는 무엇에서 동기를 얻는가?|세부적이며 주관적이고 개인적인|갈망, 역량, 필요|축적의 시간|핵심 역량을 기반으로 확장하라|기회와 유혹을 구분하라|발산의 시간|어떤 커리어가 좋은 커리어인가?
3. 기업가형 인재의 일
스타트업에 왕도는 없다|틀리지 않는 일|기업가형 인재의 다섯 가지 역할|문제 정의
4. 문제냐 아니냐, 그것이 문제로다
증상은 문제가 아니다|솔루션은 문제가 아니다 |핵심 문제를 찾아라|측정 가능성|해결 가능성|아이디어스의 경쟁사 등장
5. 당신의 가설은 무엇인가
가설을 드러내는 OKR|핵심 지표 설정|좋은 가설은 좋은 질문에서 나온다|가설을 세웠으면 검증해야 한다
6. 스타트업 난세의 영웅
여성 리더와 자신감|임포스터 신드롬|리더십은 직급이 아니다|영향력 있는 모든 자|리더는 배우고 가르친다

3부 세상 어디에도 없는 CSO의 비법 노트
1. 측정의 어려움과 아름다움
측정의 목적|측정하기 어려운 것들의 정량화 | 측정은 사고 과정이다|측정은 문제를 드러낸다 |측정자는 만물의 척도다|측정은 전략 방향성을 제시한다
2. 지표를 개선하려 해서는 지표를 개선할 수 없다
지표의 과적합 문제|선행 지표의 개선|프라이싱(1)|시스템 관점에서의 지표 개선|텀블벅 사례|포트폴리오 관점에서의 지표 개선|수수료 개선 사례| 프라이싱(2)
3. 분석은 지표를 쪼개어 의미를 찾는 도끼다
본질을 드러내는 추상화 과정|GMV 분석| RFM 분석| 코호트 분석|지갑 비중과 클러스터링
4. 가치를 창출하는 데이터 내러티브
데이터의 범용화|데이터는 말이 없다|직관보다는 확률에 기대라|데이터는 온전한가?|데이터가 올바른 질문에 답하고 있는가?/미스터리를 푸는 데이터 내러티브
5. 당신은 어떤 업에 속해 있는가?
전략 캔버스|허영 지표는 없다|고객 충성도 지표|산업 분석 101|비즈니스 모델과 수익 모델|산타토익 사례|뷰티 커머스 사례
6. 확률적 사고
지금 필요한 것은 사전 확률|당신의 LTV는 틀렸을 가능성이 높다|예측에는 상관관계보다 사전 확률|광고비에 얼마를 써야 하는가?
7. 전략적 의사 결정
언제 의사 결정을 해야 하는가?|이 결정에 얼마를 베팅할 것인가?| 멀티버스에는 시나리오 플래닝|이 결정은 얼마짜리인가?|우리 인생에도 의사 결정이 필요하다

맺음말 누가 나 밀었어?
참고 문헌과 주