기존 금융회사와 벤처캐피털은 무엇이 다른가
벤처캐피털은 글자 그대로 벤처+캐피털이다. 벤처캐피털은 스타트업에 자본을 공급해주는 곳이다. 벤처캐피털이 금융회사와 무엇이 다를까? 우선, 인내심 큰 장기자본이고 그다음은 비상장주식에 투자한다는 것이고 마지막으로 비금전적인 지식, 경험, 통찰, 네트워크 등을 제공하는 스타트업의 좋은 후원자라는 것이다. 다시 말해 벤처캐피털은 스마트 캐피털, 즉 똑똑한 자본이다. 그럼 돈과 자본은 무엇이 다른가? 돈이 있다고 자본이 되는 것은 아니다. 돈에 분명한 목적이 부여될 때만 돈이 자본이 될 수 있다. 마찬가지로 자영업과 스타트업도 다르다. 핵심은 소명의식이다. 자영업과 달리 스타트업은 기존 사회의 문제점에서 출발해 그 문제점을 남다른 방식으로 해결하겠다는 의지를 갖고 실행을 한다. 그리고 이러한 스타트업들이 성공하는 사회는 열린 사회이다.

벤처캐피털, 액셀러레이터, 기업 벤처캐피털은 무엇이 다른가
벤처캐피털과 비슷하면서 다른 곳이 있는데 액셀러레이터이다. 엔젤이라고도 부른다. ‘하늘에서 내려온 천사’와 같다고 해서 붙여진 이름이다. 아직 아무도 거들떠보지 않는 창업팀에게 관심을 보여주고 얘기 들어주고 심지어 종잣돈까지 투자해주니 그렇게 부를 만하다. 액셀러레이터는 ‘극초기 스타트업에 투자하는 돈 많은 개인’이다. 벤처캐피털이 기업인 데 비해 액셀러레이터는 개인이다 보니 투자금액이 많지는 않다. 대학원생이었던 세르게이 브린과 래리 페이지에게 투자한 앤디 벡톨샤임과 데이비드 체리턴이 대표적인 엑셀러레이터이다. 투자 당시 앤디 벡톨샤임은 대학원생들의 설명을 들을 시간이 없어서 현관에 서서 잠깐 데모를 보고는 “세부 사항을 다 논의하는 대신 내가 그냥 수표 하나 써주면 어때?” 하고 약 1.2억 원짜리 수표를 주고 급히 떠났다고 한다. 앤디 벡톨하임이 투자하자 데이비드 체리턴도 같은 금액을 투자했고 그렇게 해서 1998년 9월 4일 구글이 만들어진 것이다.
벤처캐피털과 액셀러레이터 외에 기업 벤처캐피털이 있다. 기업 벤처캐피털은 다른 본업이 있는 기업에서 설립한 벤처캐피털이다. 대표적인 기업 벤처캐피털로는 알파벳, 인텔, 퀄컴의 자회사인 구글벤처스, 인텔캐피털, 퀄컴벤처스가 있다.

벤처캐피털의 역사와 전설적인 벤처캐피털리스트들은 누구인가
벤처캐피털의 탄생 전에는 원시적인 형태의 준벤처캐피털이 있었다. 최초의 준벤처캐피털은 바텀리, 즉 선박 모험대차이다. 통상의 담보대출과 달리 선박 모험대차는 배가 침몰하거나 배를 해적에게 빼앗겼을 때는 원금과 이자를 갚지 않아도 됐다. 항해가 성공하면 돈을 돌려받았지만 실패하면 손해를 고스란히 떠안았던 것이다. 오늘날의 벤처캐피털처럼 고통분담을 함께했다. 대신 담보대출보다 이자율이 높았다. 그다음으로 중세 아랍의 키라드, 유럽의 코멘다, 19세기 미국의 포경선대 등이 있다.
오늘날과 같은 벤처캐피털이 출현한 때는 1946년이다. 세계 최초의 벤처캐피털 회사 아메리칸리서치앤드디벨롭먼트가 설립된 해이다. 그 후 실리콘밸리를 만든 드레이퍼게이더앤더슨과 아더록이 탄생했고 빅 4인 세쿼이아, 클라이너퍼킨스, 악셀, 벤치마크 등이 뒤를 이었다. 21세기 들어와서는 비처럼 많은 벤처캐피털이 쏟아지듯 탄생했다. 그들은 서로 혁신 경쟁을 하면서 벤처캐피털 산업을 성장시키고 있다.

그럼 스타트업들은 어떻게 벤처캐피털에게 투자받을 것인가
스타트업이 벤처캐피털에게 투자받는 법 세상에는 좋은 잠재력이 있는 스타트업이 충분히 많이 있다. 이미 스타트업을 시작한 창업자나 창업을 꿈꾸는 예비 창업자에게 벤처캐피털로부터 투자를 받는 일은 실로 중요하다. 이 책의 마지막 부분은 벤처캐피털의 관점에서 투자를 결정하게 하는 요인은 무엇이고 투자를 피하게 하는 요인에는 또 어떤 것이 있는지 설명하고 있다. 사람마다 개인차는 있겠으나 큰 틀에서 보면 대략 일치할 내용이다.

이 책은 앙트레프레뉴어십에 대한 오해를 불식시킨다. 실제 사례를 통해 다양한 이해관계자의 동기를 효과적으로 설명한다. 또한 한국의 시장 주도 벤처 생태계를 창업자, 투자자, 입법자가 함께 더 잘 육성할 수 있도록 벤처캐피털과 앙트레프레뉴어십을 둘러싼 비밀의 장막을 벗긴다. 이 책은 필독서다.
-페리 하, 매니징 디렉터, 드레이퍼 아테나

기술과 금융 분야 전문가의 시각에서 벤처캐피털의 역사와 운영방식에 관해 알기 쉽고 재미있게 쓴 책으로 창업자와 스타트업에게 일독을 권한다. 투자자의 입장에 대한 통찰력을 얻게 될 것이다.
-김병윤, 카이스트 창업원 초대 원장, 벤처파트너, 스톰 벤처스

금융의 공학적 아름다움과 비이성적 과열을 모두 경험한 저자가 벤처캐피털회사를 창업한 데에는 금융의 초신성 이후 태어나는 새로운 별을 찾고자 하는 바람이 크지 않았을까 짐작해본다.
-이덕준, 제너럴 파트너, D3쥬빌리파트너스

런던, 싱가포르, 홍콩의 글로벌 투자은행 임원, 대학 교수, 금융감독원 국장을 지낸 한국의 나심 탈레브, 권오상 박사의 글은 아롤디스 채프먼의 시속 100마일짜리 직구와 같다.
-서영준, 본부장, JP모건

해외 벤처캐피털에서 15년 넘게 일하면서 벤처캐피털의 본질과 역할에 대한 질문을 받곤 했다. 스타트업이 왜 우리에게 중요한지를 투자 관점에서 이해하고자 하는 분들에게 이 책을 적극 추천한다.
-한상우, 파트너, 센토 벤처스

벤처캐피털이 없다면 혁신을 선도하는 스타트업이 나타나기 어렵다. 금융 전문가인 저자는 벤처캐피털에 대해 통찰력 있고 이해하기 쉽게 다각도로 분석하였다.
-전성욱, 매니징 디렉터, 모뉴먼트 그룹

창업이 경제 성장의 중요한 동력으로 제시되는 이때에 벤처캐피털의 특징과 역사를 흥미롭게 풀어낸 책이 출간되어 몹시 반갑다. 이 책을 창업자뿐만 아니라 혁신적이고 영향력 있는 스타트업이 나올 수 있는 조건에 대해 고민하는 사람들에게 적극적으로 추천하고 싶다.
-김유진, 교수, 서강대 경영대학

벤처캐피털venture capital이 무엇인지 이야기하기는 생각보다 쉽다. 이미 단어에 모든 단서가 나와 있기 때문이다. 벤처캐피털은 글자 그대로 벤처venture + 캐피털capital이다. 벤처는 짐작할 수 있듯이 벤처회사를 나타낸다. 앞에서 얘기했듯이 요즘은 벤처회사라는 말을 대신해 스타트업 회사 혹은 간단히 줄여서 그냥 스타트업이라고 부른다. 스타트업이라는 말은 ‘아무것도 없는 상태에서 갓 시작한’의 뜻이다. 한마디로 이제 막 생겨난 회사인 셈이다. 벤처회사와 스타트업은 서로 동일한 대상이다. 둘 사이에는 아무런 차이가 없다. 캐피털은 자본이다. 결과적으로 벤처캐피털은 ‘스타트업에 자본을 공급해주는 곳’이 된다.
-p. 21

스타트업을 자영업자와 구별 짓는 핵심은 스타트업의 소명의식 에 있다. 단순히 돈을 버는 데 그치지 않고 기존 사회의 문제점에서 출발한다는 점이 큰 차이점이다. 문제점은 다양한 형태로 존재할 수 있다. 많은 사람이 인정한 문제일 수도 있고 소수만이 인식한 문제 일 수도 있다. 어느 쪽이든 결론은 같다. 그 문제점을 남다른 방법으 로 해결하고야 말겠다는 의지와 실행이 스타트업의 핵심이다. 스타 트업 창업팀이 스스로 부여한 사명감으로 이해해도 좋다. 스타트업 에서 그러한 사명감을 빼버리면 도로 자영업자가 된다.
사람을 이야기한 김에 한 가지 사항을 추가하자. 스타트업을 창업자 대표의 분신으로 이해하는 경우가 종종 있다. 그런 경우도 없지는 않으나 리스크가 큰 형태다. 기본적으로 스타트업은 한 명에 의해 굴러가는 원맨쇼가 아니라 뜻을 같이하는 여러 명의 팀플레이다. 또한 좋은 창업팀은 팀 내에 여러 측면의 다양성을 확보하고 있다. 일례로 정보기술 스타트업의 경우 기획자, 개발자, 디자이너의 세 명으로 구성된 창업팀이 개발자만 세 명 있는 창업팀보다 성공 가능성이 더 크다.
-p. 32

그러므로 자본과 돈의 차이는 분명하다. 돈만 있다고 자본이 되지는 않는다. 돈에 분명한 목적이 부여될 때만 돈이 자본이 될 수 있다. 반대로 모든 자본이 돈은 아니다. 자본 중에는 돈이 아닌, 돈으로 살 수 없는 것들이 있다. 스타트업이라면 창업팀의 의지와 끈기, 창업팀을 도와주려는 주변의 선의나 호의, 창업팀이 멘토로 의지하는 사람의 경험과 식견 등도 자본에 속한다. 즉 무언가가 자본이 되려면 그걸 활용하려는 여러 사람이 공유하는 목표가 있어야 한다. 그런 무언가는 글자 그대로 캐피털, 즉 ‘머리에 해당하는’ 첫째의 수단이 된다.
-p. 45

아메리칸리서치앤드디벨롭먼트를 세운 사람들은 미국 뉴잉글랜드의 엘리트 집단이었다. 일본과 독일을 상대로 한 제2차 세계대전을 승리로 이끄는 데 기여한 그들은 테크놀러지의 개발이 세상을 어떻게 바꾸어놓을 수 있을지를 누구보다 절감했다. 그들은 단지 수익 만을 목표로 하는 기존 금융회사와는 다른 성격의 금융회사를 만들 때라고 생각했다. 또한 돈 많은 일가의 비즈니스 확장에만 종사하는 회사와도 구별되는 회사를 만들기를 원했다. 출자자의 구성부터 투자하는 스타트업까지 다양성의 확보를 중요하게 여겼다.
-pp. 95~96

세쿼이아가 투자한 스타트업 중 대표적인 곳을 뽑는 일은 쉽지 않다. 워낙 기라성 같은 회사가 많기 때문이다. 세쿼이아는 아타리 를 비롯하여 오라클, 시스코, 야후, 유튜브, 인스타그램, 왓츠앱 등에 투자했다. 특히 벡톨샤임과 체리턴의 1998년 엔젤 투자 후 구글 의 1999년의 시리즈 A를 주도한 벤처캐피털이 바로 세쿼이아다. 시리즈 A는 개인이 아닌 벤처캐피털 같은 기관이 최초로 투자하는 자 본조달 단계를 일컫는 벤처캐피털 업계 용어다. 자본조달 단계가 한 번씩 추가될 때마다 시리즈 B, 시리즈 C 등과 같은 식으로 알파벳이 하나씩 올라간다.
사실 세쿼이아는 창업자의 경력이 뒤에 나올 나머지 세 벤처캐피털에 비해 부족하게 느껴지기도 한다. 발렌타인 스스로도 그런 면이 있음을 모르지 않았다. 그는 그만큼 더 세쿼이아의 벤처캐피털리스 트들을 테크 회사의 세일즈처럼 혹독하게 훈련시켰다. 일반적으로 순위를 따지는 일은 무의미하나 굳이 해야 한다면 명성의 측면에서 세쿼이아는 20세기 후반까지 세계 최고의 벤처캐피털로 인정받았다. 덕분에 돈 발렌타인은 ‘실리콘밸리 벤처캐피털의 할아버지’라는 별명도 갖고 있다.
-p. 110

엑셀러레이팅의 핵심은 주기적으로 이른바 멘토, 즉 와이컴비네 이터 소속의 조언자가 선발한 스타트업을 만나 구체적인 비즈니스 상황에 대한 일대일 과외를 해주는 부분이다. 엑셀러레이팅이 끝난 후에는 그 기수의 모든 스타트업이 갈고닦은 비즈니스 계획을 여러 벤처캐피털 앞에서 발표하는 데모데이라는 행사를 한다. 이 기회를 통해 시리즈 A 투자를 받기도 하고 또 선발된 스타트업끼리 서로 교 류하고 도움을 주고받을 수 있는 일종의 공동체를 구성하기도 한다.
와이컴비네이터가 일대일 교습이라는 방식을 택한 데는 공동창업자 중 한 명인 폴 그레이엄의 이력이 큰 영향을 미쳤다. 코넬대학 학부에서 철학을 공부하고 하버드대학에서 컴퓨터과학으로 석박사를 한 그레이엄은 유명한 미술학교인 로드아일랜드스쿨오브디자인 RISD과 피렌체의 아카데미아디벨레아르티의 대학원과정에서 회화를 공부하기도 했다.
-p. 123

언급할 만한 또 다른 예는 IDG캐피털이다. IDG캐피털은 원래 1992년에 미국 보스턴에 설립된 미국 벤처캐피털이었다. 설립 직후 부터 중국 시장의 문을 두드린 결과 바이두, 텐센트, 샤오미 등의 초 기 투자사로서 산전수전을 다 겪었다. 흥미롭게도 2017년 중국회사 판하이홀딩스가 IDG캐피털의 모회사인 인터내셔널데이터그룹IDG을 인수하면서 IDG캐피털은 이제 진정한 중국 벤처캐피털이 되었다.
물론 말할 필요도 없이 중국 고유의 영향력 큰 벤처캐피털회사도 많다. 2006년 베이징에 생긴 치밍벤처파트너스QiMing Venture Partners는 총 약 5조 2,000억 원의 돈을 조성해왔다. 중국에서 성공을 거둔 치밍벤처파트너스는 마치 세쿼이아가 중국으로 진출했듯이 역으로 미국으로도 진출했다. 또 선전을 기반으로 1999년에 세워진 선전캐 피털그룹Shenzhen Capital Group과 2000년에 설립된 포춘벤처캐피털 Fortune Venture Capital의 존재감도 무시할 수 없다. 선전캐피털그룹은 선전지방정부가 세운 벤처캐피털회사다.
-p. 134

좋아 보이는 스타트업과 별로로 보이는 스타트업 사이는 사실 종 이 한 장 차이다. 미래의 유니콘을 별로라고 판단해서 놓칠 수 있듯 이 반대의 경우도 가능하다. 미래의 당나귀를 유니콘이라고 착각하 는 경우다. 들어가는 말에서 언급한 포모 때문에 이를 완전히 제거 하기가 쉽지 않다.
사실 유니콘처럼 보이는 당나귀와 진짜 유니콘을 미리 구별하기는 불가능에 가깝다. 그게 가능하다면 말 그대로 미다스의 손일 테다. 그리스 신화의 욕심 많은 왕 미다스는 만지는 것마다 황금으로 변하게 해달라고 술의 신 디오니소스에게 빌었다. 그 결과 미다스는 자신의 딸을 황금으로 만들어버렸다. 축복인 줄 알았는데 알고 보니 저주였던 셈이다. 실제의 벤처캐피털리스트 중에 미다스의 손을 가진 사람은 없다.
-pp. 173~174

추천사
자본은 재무적 이익 추구 이상의 목적성을 갖고 있다
(이덕준, 제너널 파트너, D3쥬빌리파트너스)

들어가는 말

1장 벤처캐피털이란 무엇인가

스타트업의 본질을 이해하자
스타트업이 나타나지 않는 사회는 닫힌 신분사회다 / 스타트업과 자영업은 전적으로 같지 않다 / 개별 스타트업은 얼마나 오래 갈 것인가

자본의 핵심을 파악하자
돈과는 달리 자본에는 목적이 있다 / 돈 외의 다른 수고 여부에 따라 투자와 투기가 갈린다 / 세상을 바라보는 시각이 돈의 성격을 결정한다 / 임팩트 투자라는 말이 신기하게 들리는 아이러니

벤처캐피털의 성격을 분별하자
벤처캐피털은 참을성 많은 똑똑한 자본 / 스타트업에 자본을 공급하는 모두가 벤처캐피털은 아니다 / 벤처캐피털은 비상장주식 펀드와 구별되는 특징이 있다

2장 벤처캐피털의 역사

원시적 형태의 준벤처캐피털
바빌론 때도 존재했던 모험대차와 16세기 무역선장의 캐리 / 중세 아랍의 키라드, 유럽의 콤멘다, 19세기 미국의 포경선대

실리콘밸리가 주도한 20세기의 벤처캐피털
세계 최초의 벤처캐피털 아메리칸리서치앤드디벨롭먼트 / 실리콘밸리를 만든 드레이퍼게이더앤더슨과 아더 록 / 빅 4인 세쿼이아, 클라이너퍼킨스, 악셀, 벤치마크의 정립

지역과 배경이 다양해진 21세기의 벤처캐피털
엑셀러레이터의 등장과 와이컴비네이터의 컨티뉴이티 / 창업자가 세운 벤처캐피털의 출현과 앤드리슨호로위츠 / 미국 외 벤처캐피털의 약진과 소프트뱅크의 메가펀드 / 최근 벤처캐피털 업계에서 벌어지고 있는 혁신과 변화

3장 투자자산으로서 벤처캐피털

벤처캐피털의 투자 대상인 스타트업의 재무적 속성
대부분 망하고 극소수만 대박 나는 양극단 분포 / 처음에는 손실 나고 나중에야 이익 보는 하키스틱 곡선 / 아래는 막혀 있고 위로는 뚫려 있는 반 취약한 구조

금융 관점에서 바라본 벤처캐피털펀드의 특성
다각화는 변동성 감소가 아니라 이익 확률을 높이려는 시도다 / 개별 스타트업에 대한 벤처캐피털의 선별력은 그렇게 높지 않다 / 개별 펀드 내와 업계 전체에서 멱법칙이 성립한다 / 에르고도스하지 않아 수익률의 앙상블 평균과 시간 평균이 다르다

어떻게 벤처캐피털의 투자 성과를 판별할 것인가
회수현금배수가 내부수익률보다 더 의미 있다 / 홈런이 몇 개인지가 안타 친 타율보다 결정적이다 / 펀드의 빈티지, 즉 펀드가 조성된 연도도 중요하다

4장 벤처캐피털이 사용하는 금융과 스타트업 성장 기법

벤처캐피털이 투자 시 이용하는 금융 형태
우선주나 보통주 같은 주식의 취득이 기본적 투자방식 / 실리콘밸리에서 흔히 활용되는 자동전환채권과 세이프 / 투자와 비즈니스는 섞이지 않고 분리돼야 할 대상

금융기법을 보완하는 계약서상 경제성 항목
회수 가능성을 높이기 위한 상환권과 동반매도참여권 / 저가 매각 시 투자원금의 확보를 돕는 청산우선권 / 지분율에 영향을 미치는 신주인수권과 직원옵션풀

스타트업의 방향 설정을 위한 통제성 항목
채권 등을 주식으로 혹은 우선주를 보통주로 바꾸는 전환권 / 주식매각을 강제할 수 있는 동반매도요구권

5장 벤처캐피털에게 투자받는 법

벤처캐피털이 추구하는 목표를 이해하자
문샷의 10배론 부족하다, 마스시티 같은 100배가 필요하다 / 100배 성장을 가능케 하는 스킬과 네트워크의 결합을 찾는다 / 재무적 수익만이 모든 벤처캐피털의 유일한 목표는 아니다

벤처캐피털이 스타트업을 고르는 기준
클라이너퍼킨스의 톰 퍼킨스가 대표격인 테크파 / 세쿼이아의 돈 발렌타인이 대표격인 시장파 / 아더 록에서 유래된 사람파

그 외 투자 요청 시 생각해보면 좋을 사항
용감한 신세계인가 혹은 빠르게, 좋게, 싸게인가? / 결국 원점으로 되돌아와, 스타트업을 왜 하는가?

참고문헌